Первое выступление Алексея Караковского в Санкт-Петербурге датируется августом 1995 года. «Происшествие» в городе играло довольно редко и не сказать, чтобы очень успешно. Пожалуй, лучше всего запомнились выступления 2010-2011 года (с Натальей Караковской), концерты в «Гаркунделе» (2020), «Кочегарке» (декабрь 2021 года) и поездки «Происшествие-театра». Также Алексею довелось выступить на петербургских радиостанциях — Радио Балтика и Радио Мария.

Самый большой «питерский» хит «Происшествия» — это песня Натальи Караковской «Мы идём-едем в Питер». Алексей также написал несколько песен о Питере («Ленинградская», «Пестеля, 25», «Финляндия») и, наверное, лучшую — «Это Питер», исполненную Михаилом Гусманом. Кроме этого, Миша считает, что песня «Сиамский кот» — питерская по духу (мы и не спорим).