Группа «Твоё лето не будет прежним» возникла в начале 2024 года, когда вокалистке Саше Караковской и басистке Дине Данилевской было всего лишь по 11 лет. Также в состав вошли взрослые музыканты — Алексей Караковский (гитара), Ольга Терещенко (клавишные), Дмитрий Урюпин (перкуссия). В качестве стилистики были избраны джаз, рок-н-ролл, кантри и прочая танцевальная веселуха про котиков и дракошек. Тексты песен, первоначально сочинявшиеся Алексеем Караковским в одиночку, объединяли литературность, юмор и милоту. Логотип группы нарисовала известная художница Дана Сидерос.

Коллективу удалось выступить на фестивалях «Платформа», «Дивные берега» и «Пустырник», а также сыграть в нескольких городах (Нижнем Новгороде, Санкт-Петербурге, Саратове, Лобне, Зеленограде, Тамбове и др). В 2024 и 2025 годах у группы вышли два альбома — «Королева посёлка Чкаловский» и «Сто дней до каникул» при участии Васи Егорова (скрипка) и Вовки Кожекина (губная гармошка). Девочки отнеслись к музыке профессионально: Дина стала заниматься с репетитором, а Саша поступила в школу вокала на эстрадно-джазовое отделение.

К 2026 году Саша и Дина немного повзрослели. Музыкальная стилистика сместилась к гаражному року, а тексты стали более взрослыми, но не менее стёбными. Резко увеличилось количество песен, сочинённых при участии Саши и, реже, Дины. К группе присоединились Гриша Маркин (перкуссия) и Шура Демьянова (скрипка). Скоро нового материала хватит на третий альбом.