В 2012 году Алексей Караковский сольно выступил на книжном фестивале «Самарская Чита». С декабря 2015 по декабрь 2018 год жил в Самаре с женой и дочкой. С 2017 по 2019 год был владельцем фотомагазина «Кандинский», который славился богатой культурной программой. Покинув город, с 2019 по 2023 год Алексей достаточно часто приезжал в Самару, но затем поездки прекратились.

Самое крупные выступления — на фестивалях Радио Самара Максимум (в том числе с группой «Происшествие»). Участие в Грушинском фестивале было исключительно неформальным, благодаря дружбе Алексея с Борисом Рафаиловичем Кейльманом. Лучше всего получилось с радио, Алексей там даже передачу вёл. Песни «Происшествия» регулярно занимают первые места в чарте Радио Самара Максимум с 2016 года.

В Самаре Алексей написал множество песен. Этому городу посвящены «Кочевник», «Иван болеет за Крылья Советов», но одна из песен получила особенную известность — это «Завод Экран». В 2021 году самарский фотограф Андрей Карпов снял видеоклип на эту песню.