Несмотря на то, что сотрудничество с Алёной Харитоновой продлилось недолго, Алексей Караковский осознал, что больше не хочет быть единственным лидером группы и стал искать равного по энергетике и мотивации партнёра, которым стала Ольга Терещенко. Это привело к тому, что в конце 2023 года «Происшествие» сначала перестало быть «группой Караковского», а Алексей и Ольга за считанные пару лет достигли серьёзных профессиональных высот, не доступных прежде.

Летом 2023 года состоялся Второй сибирский тур «Происшествия», оказавший огромное влияние на дальнейшее развитие группы. Алексей, Ольга, басист Валентин Спирин и перкуссионист Дмитрий Урюпин в компании с подругой группы Наташей Пышняк выступили в Улан-Удэ, Максимихе, Порт-Байкале, Иркутске, Красноярске, Новосибирске, Томске и заодно заехали в Омск, где посетили могилу Егора Летова.

В Сибири Ольга Терещенко играла на гитаре, но по возвращению в Москву сменила инструмент, став играть и сочинять на клавишных, что сильно украсило стилистику группы. Аранжировки новых песен стали строиться на более тонких ритмических рисунках и гармониях. Так как игра Александра Баранова не вписывалась в изменившуюся стилистику, в записи следующего альбома «Открытая граница» на ударных сыграл саксофонист Михаил Ашихмин, начинавший когда-то как барабанщик. Работа получилась необычной — минималистичной по звуку, с элементами джаз-рока и фанка. Начиная с «Открытой границы» Ольга Терещенко стала полноценным автором «Происшествия», не говоря уже о большом количестве вокала в песнях Караковского. Управление коллективом Алексей и Ольга также разделили пополам.

Временный переезд Михаила Гусмана в Нижний Новгород, а Михаила Ашихмина в Санкт-Петербург привёл к тому, что «Происшествие» начало напоминать команду-трансформер: теперь группа выступала в каком угодно сочетании участников. В конце 2024 года в команду добавилась Алина Зверева (флейта), дебютировавшая на серии концертов, посвящённых 30-летию группы, а Дмитрий Урюпин стал незаменимым как перкуссионист.

В декабре 2023 года внезапно начала музыкальную карьеру 11-летняя дочь Анны-Марии — Саша Караковская. Участниками её весёлой рок-н-ролльной группы «Твоё лето не будет прежним» стали участники «Происшествия» Алексей Караковский, Ольга Терещенко, Дмитрий Урюпин, а также 11-летняя басистка Дина Данилевская. Поначалу Алексей был единственным автором песен, но вскоре Саша стала принимать активное участие в творчестве. Стилистика группы радикально отличалась от «Происшествия»: поначалу это были скиффл, кантри, джаз и рокабили с юмористическими озорными текстами, а далее — гаражный рок.

Активность Ольги Терещенко привела к тому, что Алексей и Ольга стали часто выступать как дуэт на бардовских концертах и фестивалях, где им периодически удавалось добиваться успеха. Однако группе требовалось какое-то новое качественное измерение. Тут-то и вспомнилось, что когда-то Александра Неронова обсуждала с Алексеем подготовку музыкального спектакля по мотивам песен «Происшествия», но до дела так и не дошло. Тогда в начале октября 2024 года Алексей и Ольга взялись за дело самостоятельно, сумев привлечь к работе с «Происшествием» Юлию Теуникову и Петра Акимова, а также Дмитрия Урюпина в качестве режиссёра, Дмитрия Воспенникова в качестве звукорежиссёра и Киры Бычковой в качестве штатного фотографа. Новый проект получил название «Происшествие-театр». Дебютный спектакль «Воздушный шар» был представлен 21 апреля в «Гиперионе» и 27 апреля на фестивале «Обнинская нота». Вскоре был появились устав, бюджет и юрлицо театра — таким образом, группа «Происшествие» впервые обрела профессиональный статус. Впоследствии спектакль был показан в Туле, Калуге, Пущино (фестиваль «Наукоградостно»), Санкт-Петербурге, Дубне, Тамбове, Переславле-Залесском и несколько раз в Москве.

Летом 2025 года «Происшествие» ярко выступило на фестивалях «Пустырник» и «Платформа». На фестивале «Дивные берега» с группой сыграл Миша Гусман, но после фестиваля на басу стали наигрывать 18-летнюю студентку МГИК Ксению Головину, переехавшую в Москву из Иркутска, а Гусман заявил о том, что переходит на губную гармошку. В ноябре вышел альбом «Андеграунд», представлявший собой сборник различных приколов, нетипичных для стилистики «Происшествия». По предложению Гусмана, группа провела презентацию альбома, устроив комический спектакль под названием «Андеграунд-шоу», в котором Миша сыграл на басу, а Ксения исполнила роль девушки-мима, находясь всё время в центре внимания зрителей. Альбом не стал самой популярной работой «Происшествия», но произвёл большое впечатление на слушателей, количество которых выросло. Та же команда записала вскоре после Нового года все диалоги для радиоспектакля «Краснопролетарск», но вся остальная работа была вынужденно оставлена на потом.

20 апреля 2026 года «Происшествие-театр» представил второй спектакль «Сердце», посвящённый Гражданской войне в Испании, в котором сыграли Алексей Патенков, Карина Климанская, Ксения Головина и Саша Караковская. Эта работа стала качественным прорывом. На волне энтузиазма «Происшествие-театр» сумел организовать и провести свой собственный опен-эйр фестиваль «Лето любви» в Переславле-Залесском. Началась работа над третьим спектаклем «Королевство в опасности», причём актриса Софья Лорес-Гурфинкель стала также барабанщицей группы.

В первой половине 2026 года количество слушателей группы «Происшествие» на Яндекс.Музыке увеличилось в 10 раз, достигнув 50 000 слушателей в месяц — серьёзный уровень для андеграундной группы.