Весной 2004 года я возобновил общение с музыкантом Семёном Ильягуевым, с которым эпизодически пересекался, начиная с 1999 года. Обладатель академического баса, осетинский еврей, Сёма играл в то время в театре «Шалом», но в большей степени ощущал себя певцом, чем актёром. Его группа называлась «Ничего личного» и исполняла, по сути, ту же академическую музыку — но с драйвом, присущим року. Была у них в репертуаре и одна рок-песня — очаровательно-иронический «Блошиный твист». Сёма был человеком шумным, ярким и страшно амбициозным. Он не только организовывал концерты, но и был едва ли не единственным известным мне в начале двухтысячных годов музыкантом, серьёзно работающим над формированием своей аудитории: на его концертах в Центральном доме журналиста могло собраться до ста человек, каждого из которых он звал лично. Сёмин скрипач, Алексей Барашев, очень проникся нашей музыкой и стал нам подыгрывать. Ну а настоящей звездой в их составе я могу назвать бас-гитариста Сергея Паньковского, который играл на девятиструнном инструменте собственного изготовления в технике «тэппинга», положив его на колени. Это невероятное произведение искусства ребята называли «лютней». Поразительно, но яркий талант Паньковского был совершенно не востребован никем, кроме Семёна, и Серёжа работал звукорежиссёром в Московском цирке.

Одновременно мы стали общаться с певицей Женей Большаковой и скрипачкой Гульнарой Яфаровой (позднее они стали называть себя группой «Кольчуга из крапивы»). Девушки исполняли лирические песни, чаще всего на духовные темы; обе имели профессиональное образование (а Гуля вовсе работала в оркестре). Я подыгрывал девушкам на бас-гитаре, но продолжалось это не очень долго. Женя включила в свой репертуар несколько моих песен, и одна из них, «Любушка», стала популярной в её исполнении.

Кроме скрипача Алексея Барашева к составу «Каникул» вскоре добавился перкуссионист Толя Ковалёв, игравший когда-то в «Происшествии». Впрочем, они участвовали в нашей работе лишь от случая к случаю, большую часть репетиций мы по-прежнему проводили вчетвером.

Расширение круга общения нас очень морально поддерживало, но к этому времени наш «иронический рок-н-ролл» по большей части отошёл в прошлое — точнее, мы исполняли старые песни такого типа, но не сочиняли других. Новая программа, написанная нами, называлась «Зима» и была посвящена одиночеству в большом городе. Из закромов была извлечена моя песня 1997 года «Бездомный пёс по кличке Зима», некогда недооценённая «Происшествием», а в начале декабря мы с Вовой и Наташей написали меланхоличную, но очень изящную вещицу «Я набираю номер весны». На одной из репетиций были сочинены две красивые инструментальные композиции, получившие название «Зима №1» и «Зима №2». Основную мелодию в них придумал Вова, Наташа спела партию вокала, которая подчёркивала линию баса, Дима Петров Все эти композиции жили в формате некачественных репетиционных записей очень долго, пока в 2019 году не получили второе рождение в альбоме «Происшествия» «Смерть как чудо».

Миша Гусман, общавшийся со мной в то время крайне редко, в целом одобрял моё возвращение к музыке, но считал, что «Каникулам» ничего не светит из-за отсутствия барабанщика. Это, пожалуй, немного спорная установка. И тогда, и после этого я не раз играл акустику, переслушал множество акустических рок-групп. Барабаны не являются панацеей, многие коллективы прекрасно обходятся без них. Но конкретно эта музыка, эти песни из-за особенностей стиля могли быть сыграны только с хорошим барабанщиком. Взять его в то время было неоткуда. Постоянно выступать с ударными я начал лишь в 2011 году — но все последующие годы у меня было много претензий к партиям ударных, и в конечном счёте мы снова стали обходиться без них.

«Каникулам» повезло, что средства массовой информации проявляли к группе интерес, но причины к этому были самые разные. К примеру, как-то о нас написала большую статью газета «Молодёжь Московии», главный редактор которой энергично занималась саморекламой и зарегистрировала литературную премию, чтобы раздавать её потенциально полезным людям. Эта награда была первой, которую мне когда-либо вручали (не считая победы на Всероссийском конкурсе студенческих работ в 2000 году), но я не думаю, что она отражала мои литературные достижения — скорее, заинтересованность в моей персоне.

Статья в основном состояла из песенных цитат и комментариев к ним.

Любите иронический рок-н-ролл? Он бесшабашно обрушивается на вас! Авторы его текстов балансируют на грани дозволенного, ещё чуть-чуть и… Но каким-то образом им удается удержаться в рамках приличия, их песни «выруливают на норму» — к восхищённым улыбкам и восторгам слушателей.
«Не выходи, сестра моя, за слесаря, не выходи…» — грозно и сценически дерзко то ли поёт, то ли кричит парень со сцены, а в глазах у него — веселые чёртики. — «А выходи за электрика, он любит рок-н-ролл!»
Нестандартные тексты «Каникул» смело рифмуют нерифмующиеся противоположности — так нагло и так ладно в такт гитарным аккордам, что поневоле сам качаешь головой и начинаешь дурачиться:
Московская группа «Каникулы» появилась довольно недавно, но уже заявила о себе как о серьёзном коллективе. Песни «Каникул» звучали в Государственном музее В.В. Маяковского, в Центральном доме литераторов, на волнах (91,6 FM) радио «Культура»; готовятся концерты, которые пройдут в клубах столицы и на гастролях в Германии.
Репертуар группы составляют соавторские произведения участников «Каникул» и песни Алексея Караковского — музыканта, поэта и писателя с более чем двенадцатилетним стажем. Кроме него в коллективе выступают Владимир Караковский (бас-гитара), Наталья Савич (вокал), Дмитрий Петров (клавишные), Алексей Барашев (скрипка), Анатолий Ковалёв (ударные). Нам очень понравилась песенка про врача-семинариста.
Стиль исполняемой музыки ребята определяют как «иронический рок-н-ролл», вероятно, акцентируя на том, что их музыку просто-напросто не скучно слушать (заметим, что некоторые элементы их стиля заставляют вспомнить легендарных «Beatles»). Но главное в их творчестве то, что тексты их песен представляют собой самодостаточные литературные произведения (практически все участники группы сделали неплохую литературную карьеру). Взять хотя бы песню «Аисты несут моего ребёнка» с глубоким и красивым философским смыслом.
Говорить об оригинальном уровне текстов группы «Каникулы» позволяет и то, что ребята серьёзно размышляют о жизни, о своём месте в ней, об истории своей страны. Они ездили на Соловецкие острова, после чего написали ряд песен о жертвах политических репрессий.
Но чаще всего «Каникулы» просто развлекают себя и слушателей веселой музыкой и умными текстами — без пафоса и надрыва.

Под Новый Год мы выступили на радио «Культура» в программе «Лаборатория» Михаила Антонова. Этот человек отличался хорошим вкусом и альтруистическим интересом к искусству, но на этот раз мы, к сожалению, проявили себя как любительская группа в худшем смысле этого слова, и ничего интересного не сыграли.

28 мая 2005 года самый малочисленный за всю историю «Каникул» концерт — в «Unplugged Cafe» — получился едва ли не самым запоминающимся. Из-за аварии на Чагинской электроподстанции, расположенной около нефтеперерабатывающего завода в московском районе Капотня, несколько районов провели пару дней без электричества — что поставило наше выступление под угрозу срыва. Пытаясь компенсировать отсутствие Димы Петрова, ликвидирующего по долгу службы последствия аварии, и внезапно захворавшего Толи Ковалёва, я играл одновременно на гитаре и губной гармошке, что добавило блюзовости, но убавило мелодичности. В завершении вечера все музыканты и немногочисленные слушатели умудрились поместиться в одну, хотя и огромную, машину, на которой отправились в гости к художнице Александре Ивойловой, причём, по совпадению, в машине находилось одновременно пять Алексеев и две Натальи. В целях экономии места мы с пермским поэтом Алексеем Евстратовым ехали в заднем отделении (как я пошутил, «два поэта в одном багажнике»). Уже по дороге в Пермь Евстратов прислал SMS: «Поехал, всё ОК. Всем спасибо, всех целую, всем привет! Фак расстояния, рок-н-ролл форева! Я ещё вернусь! Геннадич».

Потом был большой и невероятно успешный концерт в музее Маяковского, в организации которого нам помогли мои литературные связи (несколько ранее мы выступали на презентации в магазине «Бибиоглобус», примыкавшем к музею). Это было вручение наград созданного мной литературного конкурса «Бекар». Играли там кроме нас Алексей Самолёт, Женя Большакова с Гульнарой Яфаровой и «Ничего личного». По моей просьбе на вручении наград выступил поэт Семён Богуславский, директор школы № 1274 имени В.В. Маяковского — очень обаятельный и мудрый человек, друг моего деда, вскоре, к сожалению, ушедший из жизни. Кажется, впервые мне удалось своими силами организовать весьма авторитетное литературно-музыкальное мероприятие, на которое пришла уйма народу. Да и сыграли мы неплохо, куда лучше, чем на радио «Культура».